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当年杜秋娘入宫之时，杜牧还是年仅五六岁的孩童，因随祖父杜佑入朝，观赏过杜秋娘的歌舞，也认识了这位多情的才女。一晃二十多年过去了，杜牧于太和年间在宣州宣歙观察使幕中，还对杜秋娘十分关怀。太和十七年，杜牧孑然一身，路过镇江，在金陵渡口恰遇韶华已逝、鬓发斑白的杜秋娘。朝廷多事，人世沧桑，一个是壮志未酬，浪迹天涯；一个是百劫千磨，终身报恨。故旧重逢，恍有隔世之感，杜牧一气呵成长达一百一十三句的五古长诗《杜秋娘诗》并序。开头直道：“京江水清滑，生女白如脂，共间杜秋者，不劳朱粉施……秋持玉器碎，与唱金缕衣……”。借记叙杜秋娘的经历，以抒发人生穷达变化不定，不能掌握自己命运的慨叹，表达了诗人在命运面前无可奈何的惆怅心情。此诗当即为张裕所赞赏，并写题为《读池州杜员外杜秋娘诗》一首：“年少多情杜牧之，风流仍在杜秋词。可知不是长门闭，也得相如第一词。”
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